L’Ospedaletto si trova a ridosso della cinta muraria settentrionale, infatti, secondo alcuni storici la struttura si sviluppò su un sito occupato precedentemente da una torre difensiva di foggia rotonda. Questa supposizione è giustificata ampliamente dal lato smussato dell’Ospedaletto che si affaccia lungo l’extramurale, in via Pergolesi, di fronte alla chiesa del Carmine. Su questo lato si possono osservare le finestrelle quadrate che delimitano gli affacci del piano terra e del primo piano, oltre ai comignoli che svettano sul terrazzo.
Il portale principale si affaccia in via Orfanelli, all’interno del centro storico, e si presenta in stile barocco con l’effetto di volute e di foglie di acanto che fanno da cornice ad un ampio cartiglio su cui compare una lunga iscrizione epigrafica. Questa descrive in sintesi la storia del monumento riportando chiaramente sull’ultimo rigo la data di costruzione: ANNO DMI MDCCLXXXIII, (Anno del Signore 1783). La struttura, inoltre si specifica nell’iscrizione, nacque per ospitare i più poveri e i forestieri grazie al denaro ricavato dalla vendita della casa del canonico Michele Cappellari, esponente di una famiglia benestante della Martina del Settecento.
La struttura già dal XVIII secolo prese il nome di Ospedaletto, destinata ad accogliere dapprima i poveri e poi in un secondo momento i trovatelli. Infatti, il complesso fu dotato di una ruota, a sinistra del portale di ingresso, per accogliere i bambini abbandonati e non desiderati. Una grave piaga sociale che finì per ribattezzare la via come via degli Orfanelli.
L’Ospedaletto si presenta come una struttura a corte, ossia con vani collocati su due piani che si affacciano attorno ad un cortiletto circolare con un pozzo centrale. Al piano inferiore sono disposte otto celle con camino-cucina e finestrella, mentre al piano superiore compaiono ben cinque celle anche esse con camino e finestrella. Le celle del piano superiore sono servite esternamente da un ballatoio esterno che tramite una scaletta laterale conduce al piano terra. Ogni cella era quindi autonoma con angolo cottura e uscio indipendente per consentire alle famiglie più bisognose di vivere dignitosamente. Recentemente la struttura è stata restaurata, riportando gli ambienti al loro antico splendore. Sotto una mezza lunetta, a sinistra del cortiletto, è emerso un dipinto a muro che sembra raffigurare una Madonna con Bambinello con un’altra figura. Inoltre sulla facciata è stata rinvenuta una lastra con l’incisione di una data di cui non è ancora chiaro il significato. Attualmente la struttura è occupata da diversi laboratori creativi e artistici.