L’attuale chiesetta di San Nicola in Montedoro sorge su un sito che nel Trecento era occupato dalla Chiesa di San Paolo dei Greci, il cui nome indicava anche il vicinato. Questa chiesetta andò in rovina nel XVI secolo e fu ricostruita nel XVII chiamandosi prima San Nicola dei Poveri, perché in passato insieme all’Ospedaletto (vico Cavour), era dedita principalmente ad attività di carattere socio-assistenziali, poi in seconda battuta fu chiamata San Nicola in Montedoro. La specifica Montedoro (nome di un’antica famiglia ora estinta) indica il nome del rione in cui si colloca.
La struttura della chiesa è definita da una semplice aula rettangolare e da elementi architettonici tardo-medievale visibili soprattutto all’esterno; come il portale ad ogiva, la nicchia lunettata, il piccolo rosone a raggiera e il campanile ad una vela. La copertura della fabbrica è fatta da un tetto a falde rialzate incrociate con rivestimento realizzato con le tipiche chiancarelle (mattoncini in pietra calcarea).
L’interno è stato più volte rimaneggiato, come ad esempio gli altari in pietra realizzati nel Seicento e il vasto repertorio pittorico realizzato fra il Cinquecento e l’Ottocento. Molti affreschi sono stati ridipinti con sovrapposizioni evidentissime, in altri casi la pellicola pittorica è stata scalpellata completamente lasciando in bella mostra solo alcune tracce della sinopia. Per la lettura partiamo dall’affresco centrale che raffigura la Madonna delle Grazie con San Nicola, San Benedetto, Santa Scolastica e una santa martire, probabilmente Santa Comasia. Il dipinto murale è stato pesantemente ritoccato nel 1802 dal pittore locale Francesco Carella, figlio e allievo fedele di Domenico Carella, come chiaramente si deduce da una scritta collocata a destra del dipinto. Inoltre le testimonianze pittoriche rinvenute in alcuni saggi centrali e nella fascia sottostante evidenziano l’esistenza di affreschi precedenti che sembrano riprodurre in parte gli stessi soggetti ripresi dal Carella. Volgendo lo sguardo in senso orario, sul costolone, si intravede la figura elegante di un individuo, forse il committente; seguono sulla destra il dipinto di Sant’Antonio Abate, la Pietà e la Madonna del Rosario con i clipei che riportano gli episodi più significativi della vita del Cristo. Sulla parete laterale alla porta di ingresso si scorgono Sant’Antonio da Padova da un lato e San Francesco da Paola dall’altro. Gli affreschi della parete di sinistra in buona parte sono stati rimossi nei secoli passati: Ciò che rimane raffigura la Strage degli innocenti nella parte bassa, Santa Margherita con un’iscrizione dedicatoria riportante una data incompleta del XVII secolo e infine la Trinità in alto.
La chiesa era detta anche di San Nicola dei Poveri.
