La Porta di Santa Maria si apre nella parte nord-est del centro storico ed è rivolta verso la Valle d’Itria. Non a caso l’intitolazione storica è dedicata a Santa Maria, facendo riferimento alla chiesa di Santa Maria d’Itria in Valle d’Itria, ossia l’attuale Chiesa dei Cappuccini, costruita intorno nel XVI secolo. Solo in un secondo momento la porta ha assunto l’attuale denominazione di Porta del Carmine facendo riferimento, questa volta, alla chiesa barocca del Carmine fondata nel XVIII secolo.
Nel 1596 l’Università decise di abbattere l’antica porta medievale per innalzarne un’altra dalle linee architettoniche più moderne. Questo evento è segnato sulla trabeazione che è percorsa per intero da un’iscrizione epigrafica che chiarisce in maniera esaustiva la fondazione e l’artefice: IESUS MARIA 1596 / AERE PUBLICO CONSTRUCTA SECUNDO SINDACATU NICOLAI ANTONIJ BLASIJ, (Nell’anno di Gesù di Maria 1596 / con soldi pubblici fu costruita quando fu sindaco per la seconda volta Nicola Antonio Blasi). L’impostazione architettonica della porta è tardo-rinascimentale, infatti, presenta due semplici pilastri dorici che sollevano un arco a tutto sesto con trabeazione. In alto si intravede il bassorilievo lapideo dello stemma della città: un cavallo sfrenato con gigli dei francesi inserito all’interno di una cornice circolare accartocciata con ricci e volute. Questa riproduzione in pietra è il più antico stemma di Martina che attualmente esista. A metà altezza della porta compare la caratteristica cornice a toro, che si riscontra anche su tutte le torri rotondeggianti presenti a Martina Franca. Questo dettaglio avvalora l’ipotesi che la porta in realtà era una porta-turrificata, quindi con l’aggiunta di una torre difensiva superiore. In seguito venute meno le ragioni difensive, la porta-turrificata ha assunto le attuali dimensioni, trasformando la parte superiore in un semplice terrazzo e diventando oggi a tutti gli effetti parte di una residenza civile.