La Porta di San Nicola si affaccia sul lato sud-occidentale dell’antica cinta muraria. Il nome di San Nicola è da attribuire all’antica chiesetta extra-moenia di San Nicola del Pendino (vico I Mario Pagano), attualmente ridotta a rudere e sconsacrata. Oggi viene identificata come Porta di San Francesco per la vicinanza alla Chiesa di San Francesco d’Assisi costruita sul finire del XVII secolo. In realtà questa è considerata la porta più antica di Martina Franca, infatti, su alcuni documenti storici è definita la Porta Maggiore, poiché permetteva l’accesso al primo insediamento che si sviluppò a Martina nel periodo angioino e che conduceva, attraverso via Mazzini, all’antica Chiesa di San Vito.
Anche questa porta ha subito diversi rifacimenti nel corso dei secoli, quello più vistoso fu l’edificazione di un piano superiore. Nel 1753, un privato cittadino, Pietro Bruni, ottenne dall’Università (parlamento locale) il permesso di abbattere e rifare la porta medievale con la possibilità di edificare una stanza nella parte superiore a proprie spese. Questo intervento strutturale trasformò quello che in origine era una loggia difensiva in un vano civile a tutti gli effetti.
All’interno della porta, negli angoli superiori, si possono ancora ammirare gli anelli lapidei che servivano a contenere i cardini del portone di ingresso e per giunta sulle pareti sono posizionate delle edicole votive dell’inizio del Novecento dedicate alla Madonna, testimonianze evidenti della devozione popolare di un tempo.
Nello spazio antistante questa porta anticamente si svolgeva l’antichissima fiera di San Nicola. Fu la prima fiera istituita a Martina e ufficializzata nel 1368 da Filippo II d’Angiò. Si svolgeva il 15 maggio e durava ben otto giorni diventando il punto di riferimento per i mercanti e gli acquirenti del comprensorio.
A pochi metri dalla porta si erge la torre omonima, Torre di San Nicola, alta 12 metri e mezzo e larga di diametro ben 8 metri. Conserva integri tutti i suoi componenti architettonici (muro a scarpa, toro, fusto e beccatelli), anche se ormai è diventata una residenza civile.