Uscendo dal centro storico, all’altezza di via Bellini, da una balconata si può ammirare l’estensione degli Orti medievali e la veduta panoramica della Valle d’Itria.
Gli Orti medievali erano terreni a ridosso della cinta muraria destinati ad uso comune, finché nel XVII secolo il duca Petracone V occupò abusivamente gli antichi fossati e parte degli Orti medievali trasformandoli in un giardino ornato da piante rare. Nel 1704 gli successe il figlio, Francesco II, che trasformò il giardino in un orto estendendolo fino alla Porta di Santa Maria e diventando a tutti gli effetti gli Orti del Duca.
Dopo l’Unità d’Italia una parte degli orti fu occupata dalla strada extramurale, l’attuale via Bellini, e la restante parte rimase allo stato naturale, come ancora oggi si può costatare, attraversata da antiche stradine lastricate medievali che in passato permettevano il transito fra la campagna e la città.
In fondo agli Orti medievali, sulla sinistra, si erge un’antica cappella fondata nel XVI secolo e dedicata allo Spirito Santo. La chiesetta si contraddistingue per il tipico tetto a pignon, cioè tetto aguzzo, realizzato con dei mattoncini di pietra calcarea detti chiancarelle. In asse con il portale di ingresso svetta sul tetto il campanile a vela ad un fornice. Sullo sfondo si estende la Valle d’Itria, una valle ampia e irregolare di origine carsica, nel cuore della Murgia, che si estende fra le amene colline di Martina Franca (431 metri), Locorotondo (410 metri) e Cisternino (393 metri). E’ la Valle caratterizzata dalla presenza dei trulli e masserie che rendono questo angolo della Puglia esclusivo per il paesaggio e l’originalità dell’architettura rurale.
Il nome Valle d’Itria deriva dalla Madonna dell’Odegitria; un culto di origine bizantino introdotto in Puglia dai monaci basiliani, dipendenti dal Monastero di San Nicola di Casole, nelle vicinanze di Otranto, e fondato nel 1099. Questi monaci bizantini si diffusero in diverse zone pugliesi stanziandosi prevalentemente all’interno di habitat rupestre. Nel caso di Martina si stanziarono al centro della valle creando una grancia e una cripta ipogea. In questo luogo diffusero il culto della Madonna dell’Odegitria che ben presto si radicò nelle comunità nascenti attorno alla valle. Il termine Odegitria deriva dal greco Όδηγήτρια e significa colei che conduce, che guida o che indica la strada, quindi riferito alla Madonna indica la Madonna del buon cammino, che fa guida. Nel XVI secolo sulla cripta ipogea fu fondata dai Cappuccini l’attuale chiesa dedicata a Sant’Antonio e si continuò a preservare il culto della Madonna bizantina, al punto tale, che in Età Moderna dal termine odegitria derivò la denominazione itria, che ha finito con il battezzare questa area pianeggiante come Valle d’Itria.
Ancora oggi si conservano alcune testimonianze dell’antico insediamento basiliano presso la chiesa dei Cappuccini in Valle d’Itria, distante meno di un chilometro dalla città. Il territorio della Valle d’Itria, fu antropizzato fin dalla Preistoria, lo testimoniano alcuni reperti archeologici rinvenuti nell’area. Nel Medioevo fu abitata da popolazioni sparse che iniziarono ad usare la pietra calcarea che affiorava abbondante dal terreno come fonte principale per costruire i primi insediamenti. Con il passare dei secoli le popolazioni autoctone del luogo hanno perfezionato la tecnica di costruzione con la pietra calcarea riuscendo a creare la cosiddetta civiltà dei trulli, una civiltà unica in tutto il mondo. In Età Moderna e Contemporanea la Valle d’Itria ha subito un’intensa colonizzazione agricola che ha portato alla costruzione di trulli, masserie, lamie, cappelle rurali e soprattutto alla lottizzazione dei vigneti attraverso l’elevazione di un fitto reticolato di pareti a secco.